Darek Milewski jest magistrem od teatru lalek, niespełnionym krytykiem teatralnym, aktorem, pisarzem i filozofem. W 1986 roku wyemigrował do Kalifornii. Zaczynał od zmywaka, jak wielu innych magistrów. Do pracy dojeżdżał rowerem po autostradzie, ponieważ nie wiedział, że nie wolno. Po kilku tygodniach pracy jako krajacz szynek w sieci sklepów Honey Baked Ham postanowił zostać wegetarianinem i jest nim do dzisiaj.
Gdy pracował na Uniwersytecie Kalifornijskim w Berkeley jako programista Foxbase oraz pomoc techniczna dla pracowników i studentów, pomagał Czesławowi Miłoszowi odzyskać pliki z nieopublikowanymi jeszcze tekstami, zagubione w czeluściach Miłoszowego macintosha. W 1989 roku przeżył trzęsienie ziemi w San Francisco na 40. piętrze w Charles Schwab Corp. Pracował tam jako programista samouk, pomagał brokerom korzystać z dBase, integrował serwis Bloomberga z Windows i instalował tam pierwszy firewall oraz serwer www.
Zwiedził cały świat
Późniejsze lata zawodowe to przekładaniec: PricewaterhouseCoopers, najpierw w Dolinie Krzemowej, a potem (2000–2002) w Warszawie, Oracle w Dolinie Krzemowej, znowu PwC, ale już w Seattle, i kolejno IOActive, Microsoft, iSEC Partners/NCC Group w Seattle. W Oracle był odpowiedzialny za bezpieczeństwo obu Ameryk i przy tej okazji zwiedził pół świata; najbardziej w pamięć zapadło mu podróżowanie po São Paulo opancerzoną toyotą z ochroniarzem. Pracując dla Microsoftu, zwiedził drugą połowę świata. Jako konsultant od „zarządzania ryzykiem” w iSEC Partners/NCC Group, pomagał wielu dzisiejszym „jednorożcom” zabezpieczyć się przed włamaniami i kradzieżą danych.
11 listopada 1981 roku na łamach ostatniego numeru „Na przełaj” zadebiutował poetycko. We wczesnych latach 90. został samozwańczym archiwistą pierwszych polskich periodyków istniejących tylko w internecie: „Donosów”, „Dyrdymałek” i „Pigułek”. Z jego serwera rozeszły się dziesiątki numerów „Gazety Prawiedziennika Polskiego Echa” Krzysztofa Leskiego. Walka o zdrowie i życie jego pasierbicy stała się kanwą powieści „Kamień w sercu” (2008), której był ukrytym współautorem oraz pierwowzorem jednego z bohaterów. Jest również współautorem powieści „Hakus pokus” (2011). Mieszka na Vashon Island w stanie Waszyngton z żoną i dwoma psami. W grudniu 2015 dowiedział się, że od trzech lat choruje na stwardnienie zanikowe boczne (ALS).